| Gibraltar Premier Division | 19 กันยายน 2562 | เอฟซี ลินคอล์น | vs | คอลเลจ 1975 เอฟซี |
| Gibraltar Premier Division | 25 ตุลาคม 2562 | คอลเลจ 1975 เอฟซี | vs | เอฟซี โบคา จูเนียร์สยิบรอลตาร์ |
| Gibraltar Premier Division | 23 พฤศจิกายน 2562 | กลาซีส ยูไนเต็ด เอฟซี | vs | คอลเลจ 1975 เอฟซี |
| Gibraltar Premier Division | 29 พฤศจิกายน 2562 | คอลเลจ 1975 เอฟซี | vs | ไลอ้อนยิบรอลตาร์ |
| Gibraltar Premier Division | 7 ธันวาคม 2562 | ลิงซ์ เอฟซี | vs | คอลเลจ 1975 เอฟซี |
| Gibraltar Premier Division | 17 ธันวาคม 2562 | ยูโรปาพอยต์ | vs | คอลเลจ 1975 เอฟซี |
| Gibraltar Premier Division | 24 มกราคม 2563 | คอลเลจ 1975 เอฟซี | vs | ยูโรปาพอยต์ |
| Gibraltar Premier Division | 30 มกราคม 2563 | แมนเชสเตอร์ 62 เอฟซี | vs | คอลเลจ 1975 เอฟซี |
| Gibraltar Premier Division | 7 กุมภาพันธ์ 2563 | คอลเลจ 1975 เอฟซี | vs | กลาซีส ยูไนเต็ด เอฟซี |
| Gibraltar Premier Division | 21 กุมภาพันธ์ 2563 | เอฟซี โบคา จูเนียร์สยิบรอลตาร์ | vs | คอลเลจ 1975 เอฟซี |