| กระชับมิตร (สโมสร) | 9 กันยายน 2562 | อีเกิ้ลส์ เอฟซี | vs | มาทูร่า รียูไนเต็ด |
| กระชับมิตร (สโมสร) | 15 กันยายน 2562 | อีเกิ้ลส์ เอฟซี | vs | มอร์แวนท์ แคลิโดเนีย ยูไนเต็ด |
| กระชับมิตร (สโมสร) | 26 ตุลาคม 2562 | มอร์แวนท์ แคลิโดเนีย ยูไนเต็ด | vs | อีเกิ้ลส์ เอฟซี |
| ตรินิแดดและโตเบโก โปรลีก | 4 พฤศจิกายน 2562 | ซาน ฮวน จาโบลเตห์ | vs | อีเกิ้ลส์ เอฟซี |
| กระชับมิตร (สโมสร) | 11 พฤศจิกายน 2562 | อีเกิ้ลส์ เอฟซี | vs | เอซี พอร์ต ออฟ สเปน |
| ตรินิแดดและโตเบโก โปรลีก | 18 พฤศจิกายน 2562 | อีเกิ้ลส์ เอฟซี | vs | เอฟซี ฟีนิกซ์ |
| ตรินิแดดและโตเบโก โปรลีก | 26 พฤศจิกายน 2562 | อีเกิ้ลส์ เอฟซี | vs | คลับ ซานโด |
| ตรินิแดดและโตเบโก โปรลีก | 14 ธันวาคม 2562 | อีเกิ้ลส์ เอฟซี | vs | โปลิส เอฟซี เซนต์เจมส์ เอฟซี |
| ตรินิแดดและโตเบโก โปรลีก | 12 มกราคม 2563 | อีเกิ้ลส์ เอฟซี | vs | มอร์เวนท์ คาเลโดเนีย ยูไนเต็ค |
| ตรินิแดดและโตเบโก โปรลีก | 15 มกราคม 2563 | นอร์ทอีสท์สตาร์ เอฟซี | vs | อีเกิ้ลส์ เอฟซี |