| Barbados Challenge Cup | 7 ตุลาคม 2562 | ไพรด์ ออฟ กัลล์ฮิลล์ เอฟซี | vs | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส |
| Barbados Challenge Cup | 28 ตุลาคม 2562 | นอเตอร์ เดม | vs | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส |
| Barbados Challenge Cup | 11 พฤศจิกายน 2562 | เอ็มไพร์ คลับ | vs | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส |
| Barbados Super Cup | 25 พฤศจิกายน 2562 | เอลเลอร์ตัน เอฟซี | vs | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส |
| Barbados Super Cup | 2 ธันวาคม 2562 | บีดีเอฟ สปอร์ โปรแกรม | vs | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส |
| Barbados Premier League | 3 กุมภาพันธ์ 2563 | เวย์มัท เวลส์ | vs | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส |
| Barbados Premier League | 9 กุมภาพันธ์ 2563 | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส | vs | เซนต์ แอนดรูว์ ไลอ้อน |
| Barbados Premier League | 28 กุมภาพันธ์ 2563 | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส | vs | เอลเลอร์ตัน เอฟซี |
| Barbados Premier League | 2 มีนาคม 2563 | บีดีเอฟ สปอร์ โปรแกรม | vs | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส |
| Barbados Premier League | 4 มีนาคม 2563 | ยูดับเบิลยูไอ แบล็กเบิร์ดส | vs | บริตตันส์ฮิลล์ |